Για τον Ζακ, έναν αθεράπευτο εργένη, ένας χωρισμός δεν είναι ότι πιο δύσκολο, αφού μετά από τόσες φορές έγινε ειδικός. Όταν όμως ο παιδικός του έρωτας, η Άμπυ, αποφασίζει να μετακομίσει στη Νέα Υόρκη για να ξεκινήσει μία νέα ζωή, ο Ζακ διαπιστώνει οτι επρόκειτο να χάσει την γυναίκα που πραγματικά αγαπάει.Με την βοήθεια του καλύτερού του φίλου και έχοντας μόνο 3 μέρες προθεσμία, θα ξεκινήσει έναν αγώνα δρόμου για να μάθει τί έχει πάει στραβά με τις 12 προηγούμενες σχέσεις του για να μπορέσει τελικά να κερδίσει την καρδιά της Άμπυ.