Ο Τζίμι Σάνον είναι ένας κατά επιλογή εργένης. Σκοπός οι όσο το δυνατό περισσότερες σχέσεις με το άλλο φύλο, χωρίς να στερείται την ελευθερία του. Κάποια στιγμή ωστόσο γνωρίζει την Αννυ, τον μεγάλο του έρωτα. Καθώς όμως όλα τα πράγματα έχουν κάποιο όριο, μετά από μία τρίχρονη σχέση ο Τζίμι ξέρει ότι είναι αναγκασμένος να ζητήσει την Αννυ σε γάμο. Ωστόσο μετά από μια αποτυχημένη πρόταση όλα ναυαγούν και η Άννυ τον εγκαταλείπει. Μέσα στην όλη δραματική κατάσταση έρχεται να προστεθεί και η διαθήκη των 100 εκατ. δολαρίων που αφήνει στον Τζίμυ ο παππούς του με μόνη προϋπόθεση να παντρευτεί πριν τα τριάντα του τα οποία κλείνει σε 24 ώρες από την παραλαβή της διαθήκης. Έτσι αρχίζει ένα κυνηγητό προκειμένου να παντρευτεί την Αννυ ή έστω μία από τις πρώην φιλενάδες του.