Ο 42χρονος κάτοικος του Μανχάταν Ισαάκ Ντέιβις βρίσκεται σε μια δουλειά που μισεί, με μια 17χρονη σύντροφο που δεν αγαπά και με τη λεσβία πρώην γυναίκα του, Τζιλ, να τον ξεμπροστιάζει στο νέο της βιβλίο. Όταν όμως ο Ισαάκ γνωρίζει τη διανοούμενη και σέξι Μαίρη, την ερωμένη του καλύτερού του φίλου, την ερωτεύεται με την πρώτη ματιά, παρατά τη φιλενάδα του και παραιτείται από τη δουλειά του. Και κάπως έτσι ξεκινά η ερωτική περιπέτεια του Ισαάκ σε μια πόλη, όπου όλα μπορούν να συμβούν...