Στη Νότια Βοστόνη της δεκαετίας του 70, ο πράκτορας του FBI, Τζον Κόνολι (Έντζερτον) πείθει τον Ιρλανδό μαφιόζο Τζέιμς Γουάιτι Μπάλτζερ (Ντεπ) να συνεργαστεί με το FBI ενάντια σε ένα κοινό στόχο: την ιταλική μαφία. Η δραματική αυτή ταινία διηγείται την αληθινή ιστορία μιας ανίερης συμμαχίας, η οποία ξέφυγε κάθε ελέγχου, επιτρέποντας στον Γουάιτι να διεισδύσει στους κύκλους της έννομης τάξης, να αποκτήσει έλεγχο, και να γίνει ένας από τους πιο αδίστακτους και διαβόητους γκάνγκστερ στην ιστορία της Βοστόνης.